Arsenal đã để thua Fleetwood Town, đội bóng đang thi đấu ở giải hạng tư, trong loạt sút luân lưu ở vòng 16 đội Cúp Liên đoàn Anh rạng sáng 28/10 (giờ Việt Nam), tạo nên cú sốc lớn. Hai đội cách nhau tới 84 bậc trong hệ thống các giải bóng đá Anh.
Fleetwood mở tỷ số ở phút 21 nhờ công Aaron Loupalo-Bi, trước khi Viktor Gyökeres gỡ hòa cho Arsenal ở phút 50. Tình thế của đội khách càng khó khăn khi cầu thủ trẻ Max Dowman bị truất quyền thi đấu ở phút 85. Trong những phút cuối, thủ môn Jay Lynch tiếp tục tỏa sáng với các pha cản phá, giúp Fleetwood trụ vững trước sức ép của Arsenal. Ở loạt sút luân lưu, thủ môn này đẩy được cú sút của Bruno Guimaraes, trước khi Conor Haughey thực hiện thành công quả quyết định, đưa Fleetwood lần đầu tiên trong lịch sử giành quyền vào tứ kết Cúp Liên đoàn Anh.
Trận đấu còn bị gián đoạn khoảng 8 phút ngay đầu hiệp một do một thiết bị bay không người lái xuất hiện phía trên sân Highbury của Fleetwood, buộc trọng tài phải yêu cầu các cầu thủ rời sân tạm thời. Sau khi trận đấu tiếp tục, Fleetwood vẫn thi đấu kiên cường, trong khi Arsenal không thể tận dụng ưu thế để giành chiến thắng. Thất bại này khiến Arsenal dừng bước ở Cúp Liên đoàn Anh, còn Fleetwood lần đầu tiên trong lịch sử giành quyền vào tứ kết giải đấu.
